Cresciuto a Fort Myers e un laureato alla Scuola di Canterbury nel 2004, ha vinto un 'DiBenedetto Divisione III', il  campionato nazionale nel 2008 al Trinity College di Hartford. La squadra ha finito il torneo con un record di 45-1. Dopo quel risultato DiBenedetto si è unito con una squadra di famiglia. I Boston Red Sox, per i quali suo padre è un proprietario di minoranza dal 1978 e lo ha selezionato nel draft del 2008. Ha segnato 0,259 punti nella Gulf Coast League nel 2008, 0,286 per la Classe A bassa Lowell e 0,308 per la Classe A Greenville nel 2009, dopodichè i Red Sox lo hanno venduto: "Nessuno ha l'obiettivo di essere venduto", ha detto DiBenedetto. "Devi impegnarti e guardare avanti. Ero entusiasta quando ho ricevuto la telefonata da Baltimora. Era una nuova opportunità. Spero di sfruttarla al meglio e fare tanta strada qui".

 

DiBenedetto ha giocato la Minor league di baseball nel 2010 ritrovandosi a giocare in Italia la scorsa stagione. E' anche diventato cittadino italiano, con tanto di passaporto, dato che suo nonno era un nativo Italiano: "E 'stata un'esperienza diversa", ha detto Dibenedetto, 26 anni. "Giocavamo solo due partite a settimana. Ero abituato in altro modo. Ma ho avuto modo di viaggiare e vedere un sacco di luoghi e molti non hanno questa oppurtunità. Quindi è stata una grande esperienza. "

 

Il padre (Thomas) e il fratello Nick, che ha 18 anni e che quest'anno gioca interbase a Canterbury, erano in tribuna per la partita di giovedì. Nick Dibenedetto ha ricevuto un'offerta per partecipare al Trinity College, ma potrebbe andare al IMG Academy di Bradenton per un anno post-laurea.

 

Thomas Dibenedetto ha detto di aver colto ogni occasione per vedere i suoi figli competere nello sport, dopo aver frequentato 45 partite del figlio maggiore su 46 nella sua stagione con i senior. "E 'un buon giocatore difensivo", ha detto Thomas DiBenedetto. "Conosce bene il gioco del baseball. Probabilmente la sua miglior qualità è l'istinto. Capisce dove lanciare la palla prima che essa arrivi fra le sue mani. Fa le cose più semplici".

Dibenedetto Jr. ha detto di essere emozionato di affrontare la squadra che lo ha lanciato e reso famoso, il club per il quale il padre è ancora uno dei maggiori finanziatori: "Io non avuto la fortuna di giocare in questo nuovo complesso quando ero con i Red Sox", ha detto "Credo sia un ritorno a casa dolce-amaro, perché devo andare sul pullman dopo il match e tornare a Baltimora. Quindi non è come se fossi a Fort Myers".

DiBenedetto non era sicuro del ruolo che gli avrebbero affidato ai Baltimore: "Cerco di fare il mio meglio in qualsiasi posizione del campo", ha detto: "Cerco di non pensarci troppo".